De avonturier, die op 1 juli aantreedt, vindt dat het te vroeg donker wordt op Hamilton. Ook zou het te warm zijn voor typisch Engels eten als Yorkshirepudding. Zijn negatieve uitlatingen in een Britse krant leidden al tot ophef in andere Britse en in Australische media. Hij werd een zeurkous genoemd.
Als winnaar van een wedstrijd van een regionaal Australisch toerismebureau verdient Southall de komende zes maanden 150.000 Australische dollar (80.000 euro). Hij moet hier en daar wat schoonmaken, verder mag hij naar hartenlust zwemmen en snorkelen. Hij is verplicht een weblog bij te houden om reclame te maken voor het eiland. In de competitie voor de droombaan versloeg Southall onder anderen de Nederlandse Magali Heuberger, die eveneens tot de laatste zestien kandidaten behoorde.